В 1992 году Геннадий Островский окончил сценарное отделение Высших курсов сценаристов и режиссеров (ВКСР) (мастерская Семена Лунгина, Людмилы Голубкиной).
Написал сценарии к таким фильмам, как «Русский регтайм» (1993), «Сочинение ко Дню Победы» (1998), «Стрингер» (1998), «Механическая сюита» (2001), «В движении» (2002)», «Любовник» (2002), «Мой сводный брат Франкенштейн» (2004), «Бедные родственники» (2005), «Солдатский декамерон» (2005), «Тюльпан» (2008). Как режиссер снял телефильм «Капитаны» и комедию «Пельмени».
Автор сценария к сериалу «По имени Барон» (получил «Тэффи» как лучший сериал). Один из продюсеров фильма «Внук Гагарина», «Без мужчин».
Сотрудничает с такими режиссерами, как Валерий Тодоровский, Дмитрий Месхиев, Павел Лунгин, Сергей Урсуляк, Андрей Прошкин, Сергей Дворцевой.
За свою карьеру Геннадий получил множество наград. Фильмы по его сценариям были высоко оценены на многих кинофестивалях. В 2002 году он получил приз на Сан-Себастьянском кинофестивале за картину «Любовник». В 2005 году сценарий фильма «Бедные родственники» был признан лучшим на «Кинотавре». В 2008 году фильм «Тюльпан» на Каннском кинофестивале получил главный приз конкурса «Особый взгляд», приз молодежного жюри и приз министерства образования Франции.