Сергей Маевский окончил ГУ-ВШЭ, РЭА им. Плеханова. Во время учебы попал в Park Production, что предопределило дальнейший вектор профессионального развития. С 2000 по 2005 год принимал участие в производстве десятков рекламных роликов и в создании компьютерной графики для телевизионных проектов. После прихода в 2005 году в группу компаний «Амедиа» работал в департаменте по работе с клиентами студии «Медиа Сити», и заместителем директора по производству компании «Амедиа Продакшн».
С 2008 года в качестве исполнительного продюсера принимал участие в производстве таких сериалов и телевизионных программ как «Пепел» («Россия 1»), «Корабль» (СТС), «Бигль» («Звезда»), «Купидон» (ТВ3), «Участковый» (НТВ), «Обручальное кольцо» («Первый канал» и «Интер»), «Люди шпака» (РЕН-ТВ), «Осведомленный источник в Москве», «Заговор Маршала», «В шаге от третьей мировой» («Первый канал»), «Программа передач Светланы Сорокиной», «Реальный мир» («Пятый канал»).